Die Vorgeschichte des Ostwestfälischen Monopoly-Clubs begann 1988 als der damals 31-jährige Hans-Günther Meyer beim Lübbecker Kinderfest aus Spaß am Monopoly an einer von einem Spielwarengeschäft ausgerichteten Meisterschaft teil nahm und gewann.

Anschließend gelang der Sieg bei der Norddeutschen Meisterschaft in Hamburg und der Gewinn der Deutschen Meisterschaft im Taunus am 4.09.1988. 

Bis zu diesem Zeitpunkt hatte der Wormser Klaus Armbrüster mit drei Titelgewinnen das deutsche Turnier-Monopoly dominiert. Nun schied er jedoch schon in der Vor-runde aus. Hans-Günther Meyer wurde völlig überraschend neuer Titelträger mit einem Sieg im Finale vor Christoph Zill (Neubiberg), Michael Klaus (Winterlingen) und dem 13-jährigen Helge Hof (Hamm).  

Bei der anschließenden 7. Weltmeisterschaft in London (Oktober 1988) verpasste Meyer hauchdünn die große Finalrunde und belegte unter 32 Nationen Platz 6. 
Weltmeister wurde der Japaner Ikuo Hyakuta.  

Für die Endrunde der nächsten Deutschen Meisterschaft 1992 in Wiesbaden war Meyer als Titelverteidiger direkt qualifiziert. Neuer Deutscher Meister wurde Reiner Sietas aus Horneburg vor Kay Kuchelmeister aus Pfullingen. Hans-Günther Meyer ging im Finale mit dem grünen Monopoly bankrott und belegte Platz drei.

Bei der folgenden 8. Weltmeisterschaft in Berlin erreichte Reiner Sietas den 11. Platz. Weltmeister wurde unter 29 nationalen Meistern der Niederländer Joost van Orten vor dem Titelverteidiger Ikuo Hyakuta.

Durch viele Veröffentlichungen in den Medien wurden weitere Monopoly-Freunde auf die Meisterschaften aufmerksam.
In Lübbecke wurde deshalb 1992 der 1. Ostwestfälische Monopoly-Club gegründet. Die direkte Qualifikation des Clubmeisters für die Deutsche Endrunde war Anreiz genug, fortan eine Clubmeisterschaft auszutragen.  

Die Clubmeisterschaft 1992-1995 gewann Monopoly-Jungtalent Thomas Piewitt vor Hans-Günther Meyer und seiner Schwester Martina. Diese gewann das westdeutsche Qualifikationsturnier in Köln vor Meyer, wodurch beide die Fahrkarte zur DM lösten. 

Als Nachrücker schaffte auch noch Thomas Klemme den Sprung nach Berlin, so dass der Ostwestfälische Monopolyclub bei der Deutschen Meisterschaft 1996 mit vier Vertretern unter 16 qualifizierten Teilnehmern besonders stark präsent war.

Das Finale wurde von den Piewitt-Geschwistern dominiert, wobei Thomas letztlich die Oberhand hatte und Deutscher Meister wurde. Thomas Klemme und Hans-Günther Meyer erreichten die Mittelfeldplätze acht und neun.

Bei der 9. Weltmeisterschaft (Monte Carlo, Oktober 1996) war Thomas Piewitt der einzige unter den 34 nationalen Champions, der in den vier Vorrunden von einem Bankrott verschont blieb. Auf Grund nur geringer Erträge erreichte er dennoch nur den 24. Platz. Weltmeister wurde Christopher Woo aus Hong Kong vor den Vertretern aus Spanien, USA, England und Österreich.

Die zweite Clubmeisterschaft (9 Runden von 1997-2000) sah Hans-Günther Meyer(1.245.730 Mark) nach einem spannenden Zweikampf mit Thomas Piewitt (1.232.930) vorn. Damit vertraten den Club bei der Endrunde der Deutschen Meisterschaft 2000 im Opernpalais in Berlin  Piewitt als Titelverteidiger und Meyer als Clubmeister.

Beide konnten sich für das Finale der erfolgreichsten vier Vorrundenspieler qualifi-zieren. Meyer hatte das größte Glück und wurde nach 1988 zum 2. Mal Deutscher Meister.

Bei der folgenden 10. Monopoly-Weltmeisterschaft in Toronto (Oktober 2000) holte sich Meyer unter 38 teilnehmenden Nationen die Vize-Weltmeisterschaft.

Durch diesen Erfolg wurde die Bielefelder Spielemesse „Spielewelt“ auf Meyer aufmerksam. Ein besonderes Highlight war dort im November 2000 ein Simultan-Monopoly, bei dem Meyer gleichzeitig an vier Brettern spielte.
Dies war auch die Geburtsstunde zur fortan guten Zusammenarbeit mit der „Spielewelt“. Seit 2001 wird die westfälische Monopoly-Meisterschaft im Rahmen dieser  Spielemesse ausgerichtet.

Auch die dritte Clubmeisterschaft (12 Runden von 2001-2003) gewann Hans-Günther Meyer (1.611.920 Mark). Ab 2003 wurde nur noch in Euro gespielt, das jeweilige Ergebnis aber in Mark umgerechnet. Erst im letzten Durchgang setzte sich Meyer gegen Thomas Klemme (1.513.620), Thomas Piewitt (1.458.240) und Michael Tubbesing (1.437.800) durch.

Erneut in Berlin waren 2004 Titelverteidiger Meyer und Vize-Clubmeister Klemme vertreten. Ferner schaffte Thomas Piewitt als Sieger des Regionalturniers in München die Qualifikation. Klemme gewann überlegen die Vorrunde und erreichte im Finale Platz 2 vor Meyer. Deutscher Meister wurde Hans-Georg Schellinger (Reutlingen). Für Piewitt sprang Platz 7 heraus.

Bei der WM in Tokio gelang dem deutschen Vertreter unter 38 Teilnehmern ein guter 8. Platz.

2007 gelang Hans-Günther Meyer (149.336 €) der Titelhattrick. Nach 16 Runden mit 36 Spielen fiel die Entscheidung erst mit dem letzten Würfelwurf zu seinen Gunsten gegenüber seinem Sohn Steffen, der sich um nur 920 Euro geschlagen geben musste.